No se explica fácilmente quien hoy contemple la villa de los Cachupines, la razón de que en los principios de la Edad Moderna, fuera el Puerto de la Corte de Castilla. Abierto al vendaval, la misma acción que alargaba el curso del Asón y rechazaba el mar de las costas de Colindres, había de acabar por cegarle, y en ningún momento pudo ser un puerto de refugio ni de anclaje... Sólo se explica la preferencia, porque las corrientes trashumantes desde Burgos al mar, establecieran ya desde el siglo XII su itinerario por el paso más asequible de la cordillera, por Villarcayo a los Tornos, cuya altura no excede de 800 metros, inferior a todos los otros pasos posteriormente utilizados...

La villa no tenía nada que la distinguiera de las otras tres de la costa del mar Cantábrico, antes al contrario, Castro, la más inmediata, era más antigua y de mayor importancia naviera y comercial, como lo siguió siendo, y Santander y San Vicente de la Barquera, eran tan ricas si no más... Pero ello es lo cierto; que en los siglos XV y XVI, aparece Laredo siendo el Puerto preferido para las expediciones reales. Viene a Laredo Doña Isabel la Católica a despedir a su hija Doña Juana que fue célebre por su locura. A Laredo venía destinada la armada que convoyaba a Doña Margarita de Austria que casó con el Infante D. Juan, y que el tiempo hizo refugiarse en Santander. Años antes, en 1481, se había reunido en Laredo una armada de todo el Norte para atacar a Otranto que estaba en poder de los turcos; y en 1504 volvió a embarcar aquí Doña Juana, ya madre, del que fue Carlos V, que no desembarcó en Laredo cuando vino a posesionarse de la corona de España... Anduvo tanteando los puertos del Occidente de Cantabria, a ver desde cuál le sería más fácil el viaje a Castilla, y acordándose sin duda después de lo penoso y largo del viaje desde San Vicente a Valladolid, cuando renunció a la corona desembarcó en Laredo, con tan mala suerte, que de las 70 velas que le acompañaban, muchas tuvieron que refugiarse en Santander.

De poco antes debe datar la construcción de la casa Ayuntamiento...

La última expedición real, ocurrió en 1559. Felipe II había desembarcado en Laredo con pérdida de algunos de los buques que le acompañaron, porque once años más tarde, esperaron en vano los delegados de Felipe II a su cuarta mujer, la reina Doña Ana de Austria, que tuvo que desembarcar en Santander, y era tanta la prosopopeya protocolaria, que hasta pretendieron que volviera la reina a embarcarse para ser recibida en Laredo, donde los enviados del rey habían gastado más de doscientos mil ducados para recibirla...; y aunque en Santander debió de estar muy medianamente alojada, ya que, hasta hubo que recurrir al representante del Consulado de Burgos, para que prestara unos platos de plata que tenía, para poder servirle la cena...; no quiso reembarcarse la Señora y ordenó que fueran a Santander los enviados del rey.

Con posterioridad se creó el Corregimiento de las Cuatro Villas de la Costa. El Corregidor era a la vez funcionario Civil y Militar, y eligió por residencia a Laredo, sin duda por lo que sonaba su nombre en la Corte, y así siguieron los sucesivos Corregidores eligiendo por residencia a Laredo, aunque alguno, transitoriamente, residió en alguna otra de las villas de su Corregimiento. Esta persistencia mantenida aun contra las peticiones de Santander, Castro y San Vicente, de que residiera por lo menos tres meses en cada una de estas villas, dio a Laredo una importancia diplomática sobre las otras, y no teniendo en cuenta que la elección de residencia era voluntaria en el funcionario, pretendió recabar para sí, y fundándose en el hecho, la capitalidad del Corregimiento...; y en 1653 se dio una Real Provisión, en la que se le prohibió titularse Cabeza de Partido.

Laredo decae desde el siglo XVII, y la elevación a Ciudad de la villa de Santander en el XVIII, le quitó el resto de importancia, si bien, aún en lo militar y en lo económico, siguió conservando cierta capitalidad, pues continuó residiendo allí el Intendente, lo que causó reiteradas reclamaciones de Santander, hasta que por fin, consiguió que tanto el Intendente como el Gobernador militar, se asentaran en lo que años después fue la capital de la nueva Provincia.

No se sustrajo Laredo ni a las luchas civiles del siglo XV, ni a las pestes, ni a los incendios que asolaron en el siglo XVI todas las villas de la costa, y tras estas calamidades, agravose su existencia con el saqueo que sufrió el 14 de Agosto de 1639. Don Juan Rejón de Silva, gobernaba la plaza con 2.000 hombres a sus órdenes, y se vio atacado por 6.000 franceses que desembarcó la escuadra compuesta de sesenta velas que, al mando del Arzobispo de Burdeos, vino en perseguimiento de dos galeones españoles que se refugiaron frente a Treto.

La defensa de la villa no fue todo lo enérgica que debía esperarse de las tropas que la guarnecían...; y fué desmantelada y la artillería embarcada, y con ello perdió ya su importancia militar como plaza fuerte, aunque, como hemos dicho, siguió siendo la residencia del Corregidor hasta mucho después.

Lentamente, la obra de los elementos, transformando la topografía del estero del Asón, iba cegando su precario puerto, sin que nada pudiera evitarlo, y en su lógico afán de vivir, Laredo, en el siglo XIX, se agita y solicita amparo, como si manos humanas pudieran dársele, y concibe la alocada idea de construir un puerto, más expuesto aún que su playa a los embates del bravío Cantábrico. Perfora el monte que le protege y sale a luchar irreflexivamente a pecho descubierto con el invencible mar, y después de inútiles y dispendiosos esfuerzos, tiene que renunciar a aquel proyecto absurdo... Su vida local no recibe otro alimento que el precario de la pesca, ni produce otra cosa, ni es bastante rica para consumir productos extraños en cantidad remuneradora para que su muerta marina de altura reviva, u otras marinas acudan a ella; mas insiste tenaz, y consigue hacer un puerto de refugio donde en edades pasadas anclaron naves... ¿Servirá de algo? ¿No se cegará también...?

Circunstancias especiales que a otras localidades dan vida, no han obrado lo mismo en Laredo. Mientras la carretera única a Bilbao desde Santander pasaba por Laredo, se defendía, pero la línea férrea que une a las dos cabezas la dejó aislada, y esto no contribuyó a su prosperidad; y aún no se ha podido conseguir un enlace con la vía férrea, ya sea por tranvía, eléctrico, ya por ferrocarril, y eso que no hay en toda la provincia otros tres kilómetros en que, con menos costo, pudiera hacerse.

Esto parece denotar que no hay bastantes elementos, ni de pasajeros ni de mercancías, para que sea remunerativa la empresa. Como en todo el Oriente de la Provincia, de Laredo emigró mucha gente al otro lado de los mares en busca de lo que aquí no podía hallar..., y no pocos de los emigrantes volvieron afortunados en la segunda mitad del siglo XIX, y siguiendo una laudabilísima costumbre de toda la región, estos buenos hijos adinerados embellecieron con sus residencias la parte moderna de la villa; la que se asienta sobre arenas que en los últimos cinco siglos, con aterradora tenacidad, aporta un día y otro día el mar... Y nadie diría al entrar por la frondosa Alameda, que más allá existía un pueblo que conserva aún muchas calles, tal como eran en el siglo XV.
La iglesia actual, colocada en el punto más alto del cerro de la Atalaya, construida al final del siglo XIII, probablemente a la vez que la de Santander, es ojival, y ésta bien conservada. Dicen que los dos facistoles que ostenta en su presbiterio, le fueron regalados por Carlos V.

De la antigua muralla que circundó a Laredo por el saliente, aún quedan trozos, y una puerta o más bien portilla, que hacen un rincón interesante. (Bajando de la iglesia a media ladera a la izquierda).